Может ли в Linux’е быть два файла в одной директории с одинаковым именем одного регистра?

Cмотря, что вы имеете в виду под одинаковым видом файлов и какая задача. Если одинаково выглядящие, то замените "o" латиницей на "о" кириллицей и получите одинаково выглядящие имена файлов. По идее такое же даже в винде должно прокатить. 

А вот именно, чтобы точно одинаковое, то система не даёт сделать.

Прикинь так я тоже :), НО:

Открываю я zip архив а-ля бэкап сайта, WinRar’ом, сам zip архив был сделан на сервере в Linux’е стандартной утилитой zip, и там есть директория, в которой два файла с одинаковым названием index.html все символы в одном маленьком регистре, немного разного размера, вот что это, при разархивации архива в Windows немножко недоумевает как так, я сам не знаю, как так, сами файлы создаются плагином кеширования.

Ну открываете же в винде? Для винды файлы в разном регистре будут одинаковыми, верно. Ну т.е. при извлечении один другим будет предлагать перезаписать. Открывайте в линуксе.

Ну предположите, что будет с разным - что отдаваться должно?

В общем, так не бывает.

Я с вами согласен, я посмотрел на сервере, там нет этих одинаковых файлов, которые есть в архиве, но я отвечаю за базар что у меня в zip архиве есть папка с двумя файлами с абсолютно одинаковыми именами, прямо перед глазами, и я согласен что такого не бывает и что это только одному богу известно.

Короче я думаю это происходит какой-то хитро-глючный баг при zip архивировании сайта на сервере на живую при работе кеширующего плагина.

Сразу напишу наперед, да, да это типа Фотошоп, но на самом деле это обычный zip архив открытый обычным winrar’ом в обычном виндовсе, таких моментов с двойными файлами несколько, но не очень много, все связаны с папкой кеширования файлов и даже когда я напрямую пытался скопирнуть сайт по фтп, тоже они всплывали, т.к. винда жаловалась что типа файл есть нужно перезаписать, я еще думал как перезаписать я в пустую папку копирую, а оказывается есть файлы с одинаковым названием, ладно с разными большими и маленькими символами это понятно, но с абсолютно одинаковыми это сюрприз. Я думаю это связано с работой кэша, может файл один ток создался и другой не успел удалится и т.п. хз вот такая странная фигня, я думал может помимо разного регистра есть еще какие способы одинаковые имена задавать файлам, но походу нет.