Ну, если ты чего-то там не понял на ровном месте, это твои проблемы.
Я увидел, что он просто хочет (как-нибудь) менять. А где ты увидел, что он хочет именно автоматом?
Ну, твоего сайта это точно не касается. Там все перечисленное успело сильно опуститься. Тебе сайт 10 лет что ли делали? Или он просто долго работал без обновления?
А я написал что-то другое? В первом предложении описан костыль для особого случая. Возможно, страницы с .html никакого отношения к CMS изначально не имели. Можно оставить, как есть.
См. P.S. Даже если правила одни, задать/подкорректировать слаг вручную должна быть возможность, иначе это не норм. CMS.
Страницы по адресам с .html можно разместить в виде обычных html-файлов. А вообще в нормальных CMS нет принципиальной разницы между слагами page.html и page, т.е. они задаются одинаково. Надеюсь, в WP тоже.
P.S. При автогенерации можно дописывать .html к слагу (должна быть такая возможность).