Автора больше всего волнует момент прохождения валютного контроля. Обязательная продажа - это фигня, на фоне других вопросов.
Для ИП с белорусским паспортом в РФ нужен вид на жительство. Если всё правильно делать, то это серия паспорта PP. А в ней нет регистрации(прописки), что немного усложняет жизнь в Беларуси. Например, сотовые операторы подключат далеко не на любой тариф, в поликлинике попросят регистрацию... Много сложностей возникает, стоит ли оно того?
Касательно Беларуси, спросят откуда деньги. Ведь чтобы их потратить - надо заработать.
Если есть белый доход, покрывающий Ваши официальные расходы - нет проблем.
Если скажите что взяли в долг - есть налог и на долги(кроме близких). Чем более у тех, кто дал в долг, должна быть возможность дать в долг, т.е. заработанные деньги, с уплатой всех налогов. Это, естественно, не касается 100$. Интерес наступает если суммы значительно выше.
Если ничего не говорить, начнут копать, и если ничего не найдут - 13% как физ лицо + штраф + пеня.
Если откопают незаконную предпринимательскую деятельность - то могут конфисковать всё + штрафы + посадить. Посадить это в сильно крайнем случаи, в 2015 году были 2 сильно известных таких случая, но там откопанные случаи были с офшорными компаниями с доходом 500к$+, отрицанием вины. Дали, кажется, по 6 лет. Один выплатил всё, посидел 9 месяцев и выпустили с обязательством вести бизнес в Беларуси. Второй отказался платить что либо и сотрудничать - вроде сидит.