Помощь с налоговой.

И никогда не будет так. Потому что это единственный инструмент с помощью которого государство может контролировать сделки с наличкой и брать с этих сделок свой процент.

Не будет кассы, у большинства будет желание просто не показывать значительную часть продаж и не платить с них никаких налогов.

Тоже владею городским порталом, причем город крайне маленький (60к человек), и ничего - использующую ИП 6% УСН, всё окупается, только поактивнее места продавать,и объяснять зачем рекламодателю у вас размещаться.

Плюс такой портал может генерировать заказы на создание сайтов - тоже ИП не помешает.

Так у ИПшников без кассы для этого кассовая книга есть. Ну, и чек, пусть и рукописный, выдавать всё равно надо, даже если кассы нет. Так что всё под контролем у государства.

А вы точно из России? В России нет понятия рукописный чек, вообще нет. Для отдельных видов услуг населению можно выписывать приходный кассовый ордер. Для всего остального чек должен быть и не рукописный а с ККМ.

Кассовую книгу ведут, если есть работа с наличкой. А ККМ можно не применять только на ЕНВД, т.к. налог платится фиксированный в зависимости от показателей доходности. Просто на упрощенке - нельзя.