По факту в Гугле проблем нет с подобным подходом.
Не возникает проблем с индексацией. Поисковые боты видят все ссылки, но при этом подклеивают неканонические страницы к канонической. Идеальное решение на данный момент
С московских не встречал ни разу. Раньше по большей части с питерских ходил. А вот текущая версия сохраненки морды Яндекса - самарская. Значит, с самарских зашли.
А что такое "определение города на сайте?" Если это клоакинг по географическому таргетингу, т.е. когда по одному URL отдается разное содержимое пользователям из разного региона, то роботу поисковика это по-барабану, он будет получать версию для "своего" региона.
Это хорошая идея
Canonical на страницу на другом домене и даже поддомене не работает в Яндексе:
https://yandex.ru/support/webmaster/controlling-robot/html.xml#canonical
Это ничего не даст для продвижения в конкретных регионах
Отнюдь. Как-раз таки ранжируется именно то, что в кеше.
rel=canonical c https на http
После наблюдений за выдачей, очевидно.