Заголовок Ласт Модифид с плагином кэширования не будет никогда правильно функционировать. Либо пользуйтесь плагином кэширования, либо правильным заголовком. Невозможно сделать так, как вы написали просто физически. Я тоже в свое время помучился с этим заголовком, личный опыт. В итоге убрал плагин кэширования, поставил правильный заголовок и все работает с такой же скоростью что и с плагином было. Лично я эффекта от кэш плагина не выявил.
А за last-modified отвечает сервер. Сервер при запросе смотрит дату изменения, а когда работает плагин кэша сервер берет значение с даты кэширования страницы. Поэтому совмещать их не имеет никакого смысла, так как заголовок нужен в первую очередь для того, чтобы лишний раз поисковой робот не сканировал не измененную страницу и больше новых смог захватить. Так как у робота на один заход есть лимит. А с плагином происходит бардак, потому что страница не изменялась, а кэш страницы обновился и дал новую дату заголовку last-modified который сообщил роботу, что страница изменилась. И робот паражняком полез на не измененную страницу.
Чуток запутано, но кому надо прочитают несколько раз, если что.
