Как часто отправлять письма, чтобы почтовики не занесли IP в спам?

ну, смотря какие именно.

Основные меры я перечислил, ну и, конечно, "не доставать" юзеров частыми рассылками :) - т.е. писать по существу

технические меры ещё были? DKIM-подпись и подобные.

Нет. А насколько это затратно (по времени и деньгам) и есть ли в этом реальная необходимость?

Pchelorussia, вам бы у спецкомпаний поинтересоваться. Или у провайдеров. Тема специфическая.

Проверьте репутацию своего IP в разделе «Наличие IP в спам-базах», например, сайта 2ip.ru, multirbl.valli.org, mxtoolbox.com (выберите blacklist).

Большое спасибо, нашёл, кстати неплохое и бесплатное решение на счёт цифровой подписи писем! (не реклама! - так получилось, что полезную статью опубликовал именно хостер)

А вот здесь - инфа о том, как подключить DKIM средствами ISP-панели

Если пользователи дали добровольное согласие на получение писем, то проблем не должно быть. Если хотите ставить эксперименты, то достаточно 20-30 нажатий на спам от пользователей, чтобы остальная рассылка попала туда же.

Даже установка рандомного значения между отправкой (от 30 минут до часа) не принесет гарантированного результата. Даст отсрочку на час - несколько часов от попадания всей рассылки в спам.

Еще отсрочку от спама можно получить, если будет осуществляться отправка через интерфейс почтовика - типа вручную с браузера. С помощью зенопостера можно решить. Или с помощью фрилансера)

При отправке ставьте свои почтовые ящики и мониторьте рассылку. Как только пойдет спам, меняйте домен и ip.

Проверка по общим базам ip, в больше степени, ничего не даст, поскольку у каждого почтовика есть свой "черный список" и он закрыт от любопытных глаз.

Делал расчет по себестоимости правильной рассылки (хостинг, домены, скрипты, автоматизация, соблюдение всех технических моментов таких как подписи и т.д.). В общем, слать через сервис (например, смартреспондер) не очень то и дороже получается). Если есть своя чистая база подписчиков, то не стоит заморачиваться - разбейте базу на несколько частей и используйте несколько сервисов на фри тарифе.

Вот, собственно, в этом и вопрос - нужны ли эти затраты? - возможность проводить рассылку (и,более того, настраивать её параметры) предусмотрена функционалом движка. С хедерами писем тоже всё в порядке, единственное, не лишним будет прикрутить DKIM

Нет, я вовсе не жаден, но с другой стороны у меня и не Интернет-магазин, чтобы выделять из бюджета средства на Смартреспондер и подобные сервисы.

Задача состоит в том, чтобы 5-6 раз в год аккуратно и беспроблемно рассылать новости проекта

Pchelorussia, Шлите Зенкой, так самая лучшая доставляемость спама (прям злодеи собрались) :)