Долго ли осваивать Drupal?

Написать самому. Чистых паблик тем не существует.

По теме, работал с Друпал 6-7 с 2011 года, потом познакомился с ВП и больше для своих проектов не хочу Друпала. Хотя до этого, когда на фрилансе предоставлял услуги, заказчиком яростно доказывал что все кроме друпала говно. 

В ВП тоже не все просто, если подходить с точки зрения установить тему и все то конечно просто. Если задаться задачей сделать толковое с нуля свое, то там нужно не меньше знаний чем в друпале что бы переопределить все стандартное, почистить и дописать свои модуля. 

Возможно Д8 и 9 уже получше, но с опыта Д6 и 7 скажу, лучше не связывайтесь. Для стандартных проектов мелких, коими являются 90% сайтов справиться на ура ВП, в остальных случаях есть чистый симфони + твиг, рекат + нода и прочее, зависимо от задач. 

В целом нужно смотреть по популярности рынка, зачастую что востребовано, то и лучше всего поддерживается и  проще с ним работать.

Похуже. Девятку не пробовал, но восьмёрка точно сложнее.

Это какой-то нонсенс. Вы можете написать свою cms, но не можете раздебажить drupal??