Советую начать с бесплатных видеокурсов Евгения Попова. У него на сайте скачаете. Там конечно, не HTML5 но до етого вы дойдёте позже. Сначала разберётесь в основе, а потом всё пойдёт как по маслу.
Для начала нужно понимать как именно в WP формируются сайдбары. Лично мне, нравится способ регистриции сайдбаров в файле Functions.php и без создания файла sidebar.php. То есть я прописываю такой код
if ( function_exists('register_sidebar') )
register_sidebar(array('name'=>'Сайдба1'));
register_sidebar(array('name'=>'Сайдбар2'));
));
в functions.php, а делее дело за малым. После такой конструкции эти сайдбары будут доступны в админке, остаётся только их вывод. А делается это слудующим образом: в нужном месте (например в файле index.php) вставляете такой цикл
<?php if ( !function_exists('dynamic_sidebar')
|| !dynamic_sidebar('Сайдбар1') ) : ?>
<?php endif; ?>
Таким образо вы сами (вручную) выводите в нужных местах нужные сайдбары )
