Наличие сайта-прототипа - это хорошо, но Ддя разработки проекта такого уровня в первую очередь необходимо подробное техническое задание.
Готовых CMS я не встречал. Основная проблема почему загибаются такие сайты - маленькое кол-во объявлений на сайте, или все объявления от одного агентства.
Разработка сайта такого уровня с дизайном и программированием ориентировочно от $600
Для примера в PHP это можно реализовать через сессии.
1. Открываем сессию
2. Проверяем есть ли переменная user_connect=1 если нет создаем переменную user_connect=1
3. При втором подключении в сессии уже создана такая переменная, а значить юзер заходит повторно и его переадресовываем на нужно страницу (например с информацией об ограничениях)
Плюсы подхода:
1. Быстро реализовать практически в любой CMS
2. Стандартное решение не требующее модулей
3. Не зависит от вебсервера
Минусы подхода:
1. Работает только если разрешены кукисы (можно без них не пускать на сайт)
2. Требует доработки CMS