Свои собственные материалы можно (и нужно) смело редактировать, обновлять и дописывать, это наоборот только положительно сказывается. Актуальность информации - один из ключевых параметров ранжирования текстов.
Так у яндекс вебмастера есть подробная инструкция на такой случай. https://yandex.ru/support/webmaster/yandex-indexing/https-migration.html А от того какая цмс у вас стоит перечень действий меняться не будет. Если будете придерживаться всех рекомендаций, то Яндекс гарантирует, что трафик не просядет
Может зависит от версии или настроек или еще чего-то, но у меня WP загружает то, что я ему подсовываю, сам при этом ничего не оптимизирует. Для оптимизации на WP есть специальные плагины, но у них там лимиты свои и если нужно сразу много изображений оптимизировать, то просят денюжку