Не попадут, если правильно настроен сервер отправки. DKIM, SPF и прочее.
Проверить можно на mail-tester .com
Зависит от задачи, но я бы все-таки воспользовался сторонними сервисами.
Если база маленькая - стоить это будет не дорого, или вовсе бесплатно. Если база большая,
одного собственного сервера может не хватить, + обслуживание. Сторонние сервисы
могут быть и тут выгоднее, технологичнее и быстрее собственных решений.
