Держать пару десятков сайтов вообще не проблема. Сложнее сделать их полезными, посещаемыми и, как сказал nash, регулярно наполнять.
Все это решаемые вещи, так что почему бы и нет.
Даже если с контекстной рекламой не получится, всегда можно использовать их потом хотя-бы как сателлиты, а то и продать.
webmaster.yandex.ru можно поместить текст только от 2000 знаков (вроде) и (обязательно!) ТиЦ должен быть не меньше 10.
Вот в ТиЦ'е и есть вся загвоздка.
Зависит от сайта. Если хорошо прокачан, то пользы от него больше, чем от свежезарегистрированного домена. Тем более, что мы говорим о сателлите.
Вот если развивать, тогда можно прикрутить новый домен и потихоньку передать вес с уже существующего.
