TinyMCE: пакетная загрузка картинок + превьюшки + галерея

tinymce же это js редактор, да, у него есть какие-то платные модули с серверной частью, но если вам надо что-то кастомное, то проще, наверно будет что-то своё написать.

API для плагинов, у него, насколько я помню, был норм.

http://www.moxiemanager.com/ - вот эта штука в платной версии есть, насколько я понимаю, возможно там есть то, что вам надо.

первые два пункта это функционал файлменеджера, а файлменеджер отдельно от редактора идет, в принципе можно любой прикрутить, только найти с нужными возможностями)

Может, кто-нибудь с ходу подскажет варианты файл-менеджеров с такими возможностями? :)

На какой CMS проект работает?

Самопис, но о замене редактора на другой вопрос пока не поднимался.