Что считать спамом?

Если лично сказать - это одно, а если разослать пачку - это уже другое. Даже рассылка одному уже спам.

И это одно сообщение считается спамом.

Грань между коммерческим предложением и спамом очень тонкая.

Но под определение спама такое сообщение подходит.

Я не считаю такое спамом. Вы же пишите человеку, которого реально могут заинтересовать ваши замечательные грибы. Это почти что деловое предложение.

По своему опыту могу сказать, что пару раз такие целевые "спамеры" становились потом нашими неоднократными поставщиками.

А вот если вы продавцу пирожков навязчиво начнете предлагать увеличить член, то да - это сразу в папку спам.

Вообще было бы интересно мнение юристов. Т.к. в сети информация есть, но она особой точностью не отличается.

На сайте Касперского читаем:

Насколько массовая - не уточняется.

Старенький (2011 г), гуляющий с одного сайта на другой, текст о законопроекте, который то ли был принят в таком виде, то ли нет:

Более новой информации не нашла.

мартышон, мне кажется что массовая - это когда не одному и по шаблону, а если рассылка пускай и "массовая" (написали Вы сотне продавцов), но при этом каждому - персонально из учета особенностей его бизнеса (где точка стоит и т.п.), то вряд ли это можно назвать спамом.

всё что не запрашивали в явном виде - спам

количество роли не играет

А как быть с письмами, которые отправляются сайтами при наступлении неких событий (триггеры)?

Например: напоминание о необходимости продлить домен...

Данное письмо пользователь явно не запрашивал, но долго ли проживет регистратор, который не будет присылать подобные письма.

Главное слово в приведенной цитате не "массовая", а "анонимная". Если сообщения будут персонифицированы, иметь конкретного адресата, но не просто "директору фирмы", то такие сообщения уже будут коммерческим (либо каким-то другим) предложением.

запрашивал при регистрации ;)

Спам - все что не просили присылать, а прислали. В иных случаях переписку необходимо начинать с лицами, которые занимаются закупкой и так или иначе были инициаторами разговора - на сайте было указано "Скупаем грибы пишите письма!!!". ИМХО. Но если бы я был продавцом грибов, то я все-равно интересовался бы у компаний не хотят ли они купить грибы без регистрации и смс дешево голые девушки.