Гугл не тупой, он быстро разберется что к чему. Скорее всего придется.
https://uk.wordpress.org/plugins/really-simple-ssl/
Берете и делаете
Ну может все таки следует приобрести хостинг посвежее. Я специально на виртуалке debain 9 ставил, чтобы иметь новые возможности из коробки.
Абсолютно никаких. com одна из самых старых зон.
Если ваш хостер поддерживает выдачу бесплатных сертификатов (редко кто не поддерживает), то регистрируете домен, привязываете к хостингу и получаете сертификат. Ну или можно платный комодо в районе 600 руб в год. Моим клиентам и бесплатного хватает.
Open Server Panel однозначно. Минимум усилий.
Без разницы, но менять не стоит.
Автоматом... Странно, что вообще спросили.
Пить вредно...
Ну или попробовать другой хостинг