Сжимать или нет файлы типа CSS/JS?

Солидарен. И лучше побольше сделать этих файлов, в идеале... сто.

И не кешировать ни в коем случае...

Я все сжимаю. Но оригиналы всегда остаются в запасе, чтобы было удобно править при необходимости. Ну скажем пейджспид не ругается, в итоге до нескольких мб. может доходить в зависимости от движка и темы.

Можно предварительно сжать и отдавать уже сжатое

https://baron.su/content/пожалейте-ваш-процессор-быстрый-gzip-для-nginx-и-apache/

Но куда более эффективнее будет кешировать статику на стороне браузера

Хотел написать - сокращаю, но я не так часто их правлю. Но даже тяжелую тему Newspaper, правда с плагинами ускоряющими довел по пейджспиду до зеленой зоны даже с рекламными блоками

Если CSS и JS загружаются не асинхронно, то лучше сжимать, объединять и сжимать. Чем пользователь быстрее откроет страницу, тем лучше.

Я всегда все сжимаю (Gulp)