Как наперед узнать ID ?

Аякс загружает на сервер фото и получает в ответ ID фото. Когда пользователь отправляет объявление, вместе с другими полями отправляются ранее полученные от сервера ID фоток, сервер проверяет что эти ID имеют статус временных и еще не присоединены к другим объявлениям, и присоединяет их к вновь созданному объявлению.

или как разновидность данного подхода:

фотки во время загрузки копируются во временную папку с уникальным именем, аякс возвращает в форму соответственно это имя.

После отправки объявления, сначала в базе сохраняется объявление, потом фотография копируется в место постоянного хранения и связывается с объявлением.

Временная папка чистится по крону, лучше удалять только фотки, которые старше определенного срока, чтобы не затронуть объявления, которые создаются в момент работы крон-скрипта.

Обычно используется следующий алгоритм

Получаем данные

Проверка данных

Если с данными все нормально создаем запись

Получаем ID

Работаем с картинками, сохраняем, уменьшаем ставим водяные знаки

Проверяем если работа с картинками прошла успешно

Делаем апдейт базы с инфой о картинках

Такой подход во многих движках видел и он мне кажется оптимальным.