Продажа рекламы с регинального сайта.

Если хотите чтобы всё было официально то конечно да, только а надо ли оно вам ?

Вообще возможно ли заключение договора фирмами на размещения рекламы с лицом (администратором сайта) не имеющего ИП (ООО) ?

Возможно, но с легкими неудобствами для фирмы.

Лучше открыть ИП, если вы уверены в качестве своего продукта. Договор с физлицом довольно неудобная форма отношений. Например, исключающая возможность безналичного перевода. Потом вашему заказчику будет трудно отнести такие затраты на расходы. И море другого геморроя. Это не говоря о морально-этической стороны - работать с физлицами юрлица не спешат, относятся к таким договорам, как к договоренностям, считают возможным отсрачивать оплаты и многое другое.

Конечно, ИП - не гарантия, что проблем не будет. Но их будет значительно меньше. Хотя придется замарачиваться с такими вещами, как бухгалтерия и налоговая отчетность.

Болванок договоров полным полно в сети. Договор заключается так: две стороны подписывают бумажку, на основании этой бумажки выставляется счет на оплату. :) Может, вам книжку какую купить в книжном магазине?

Не совсем правильная постановка, должно быть, ИМХО:

Есть региональный (городской) сайт и есть ЖЕЛАЮЩИЕ покупать рекламу по тем ценам, что Я ХОЧУ.

Это для начала :)

Может и ИП нет смысла регистрировать... т.к. покупателей нет.

Согласен. Если клиенты есть, то, пожалуй, стоит оформить ИП, а если их наличие только "предполагается", я бы посоветовал не спешить.