Как отразится перенос сайта с html на CMS

Упадет. Но, если все будет грамотно сделано - быстро вернется. Большой ресурс лучше переводить постепенно, не убивая старый. Небольшой - быстро, одной заменой файла индекс.php.

Новые страницы скорее всего разбавят полезность сайта в глазах поисковиков, будьте внимательны. я бы их добавил после того, как в сохраненных копиях у поисковиков не останется старой версии, просто, чтобы ситуация была максимально прозрачной.

1 - смотрите, чтобы бэки были на существующие страницы с теми анкорами, которым там и положено быть, т.е. не растерять их.

2 - не перемудрите с меню, в сиэмэс это сделать очень легко, а вот исправить будет уже сложнее. Навигация, (т.е. линковка) как ни странно, тоже влияет на ранжирование.

3 ЧПУ - сильно рекомендуется.

Остальное из букварей для школьников, сайтмап, роботс и т.п.

Если у мелкого сайта оставить 2 версии - для поисковика будет неуникальный контент, признак размножения статей и искусственного наращивания количества материала на сайте.