Влияют ли названия файлов картинок на странице на ранжировани?

Для ранжирования объектов картинок внутри документов - да, чем точнее опишите, тем более явно укажите какому содержанию соответствует данная картинка. Это также полезно для определения приоритетной картинки.

Допустим, у вас в работе целевая посадочная страница, которая релевантна запросу "юрист Иванов".

На странице у вас целый перечень картинок, где есть и юрист Иванов и другие объекты. Картинки разбиты на серии.

В начале страницы  у вас целая серия фотографий, где первая - титульная, а остальные все со второстепенными ракурсами.

Как объяснить поисковой системе, чтобы в поиске по картинкам приоритетно выбиралась именно первая фотография, а остальные были дополнительными (если будут)?

Вот в этом случае как раз первой (титульной фотографии) присваиваем имя файла ../urist-ivanov.jpg

А все остальным - в порядке убывания визуальной значимости

/urist-inanov_02. jpg

/urist-inanov_03. jpg

/urist-inanov_04. jpg

и т.д.

Сколько картинок проиндексирует поисковая система - сказать заранее невозможно, но через порядковую нумерацию можно организовать приоритетную обработку и дать понять, что это - "первая", это - "вторая" и т.д.

И это логично, что если не было задачи описать функционал для детализации имён картинок, то движок просто генерирует уникальное имя любому "данному на вход" файлу. 

Всё зависит от того, какую задачу вы решаете. Если вы решаете ту, что схожа с той, что я описал выше - стоит.

p.s. В целом всегда стоит - это нагляднее, структурнее, позволяет адресно работать с объектами страницы.

Если ставить вопрос - а улучшиться ли поисковая видимость страницы, где ранее имена картинок были вариативно, а после правки появилась алиасы в именах файлов - не факт. Это слишком слабый фактор для влияния. Отдельно оценить его значимость всё равно практически невозможно.

По альтам поисковики тоже норм ориентируются и хорошо ранжируют картинки в поиске. Но ТС спросил, как лучше. Лучше будет, если и в названии картинки будут ключи, по которым их потом смогут найти и боты, и люди.

Раньше точно работало и траф шёл из поиска по картинкам, а сейчас - работает, но очень слабо.... 

Сейчас объемами берут, как и раньше, впрочем.