Стоит ли переходить с HTMl на CMS ?

Это смотря как делать. Нормально делай, нормально всё будет, ничего не потеряется. А надо оно тебе или нет, решать только тебе.

Лучше уж сразу на флеш. Моднее...

Было. Лет пять назад.

Делать буду не я, поэтому есть опасения, кто как сделает - неизвестно

причем тут мода, я штмл знаю на 2 по 5-ти бальной шкале и для того чтоб мне вставить фото на сайт, понадобятся не малые усилия и куча времени, а вот например в джумле я фотку вставлю за 2 минуты

Найди того, кто известно как делает, что за детский сад-то?

А не лучше ли изучить html как следует? 😕

Если тебе не удобно в HTML, переходи на cms, просто при этом постарайся соблюсти такой же порядок линков как и в HTML. У меня позиции от этого совсем не изменились.

а я и не спрашиваю где найти того кто хорошо делает, вопрос в плюсах, минусах перехода с одной системы на другую. пишите по существу.

хочу уточнить, что я не оптимизатор и не программист, я руководитель, просто я как-то поверхностно изучал сайтостроение для личных целей.

Многие CMS поддерживаю смену url'ов на любые, какие душе угодно.

А если выбранная поддерживать не будет, то всегда остаётся вариант с .htaccess - сделать редирект со старых адресов на новые, тем более, как вы упомянули у вас всего 67 страниц.

Переделать можно без потери ссылок, но вопрос в том кто будет делать? Если веб-мастер знает как не только сохранить достигнутое, но и приумножить, тогда делать нужно. Переадресацию ссылок лучше не делать (лишняя нагрузка), желательно ссылки повторить в оригинале.

На drupal(мод. pathauto для дальнейшей автоматизации названия ссылок), joomla1.6(без модулей) прописать можно любые ссылки.