Что делать со старыми URL?

Это не неправильно, это просто неаккуратно

Можно. Перед правилами постраничного редиректа для всех страниц добавить специальные для известных 404 ошибок, которые в один шаг будут отдавать правильную 404 страницу (или редиректить туда, куда надо)

Не правильно. Если понятно, на какую правильную страницу отправить посетителя, то сделайте 301 редирект.

Спасибо. А если страниц много, что делать?

Ну если изначальная причина 404 - смена чпу, то можно подобрать маску изменений. Если очевидной маски нет - в полуручном режиме.

Также, как вариант: Выгрузка с наименованием и УРЛом из cms должна помочь - ведь наименования товаров не меняли?

Выгружаете со старого сайта, выгружаете с нового - и подтягиваете соответствия по наименованию (или артикулу).

Ваш же сайт на https, значит нужно редиректить.

А вместо 404 можно редиректить на главную или страницу категории.

Много - это сколько?

Если их, например, 500 шт., то по 50 шт. в день будет не много работы - за десять дней все будет готово.

Если их сильно больше, то поработайте вдвоем или втроем.

Если есть система в смене адресов, то выше правильно посоветовали написать регулярное выражение по маске. Подключите программиста, если сами не умеете.