Есть ли смысл прокачивать старые ссылки?

Смысл есть. Я так тоже стараюсь делать

Как лучше прогонять такие страницы с сылками? Блоги, гесты, каталоги?

Навредить своему сайту можно?

Напомнить поисковикам о ранее проставленных жирных ссылках никогда не помешает.

Но как лучше это сделать, что б палку не перегнуть?

Я бы Хрумаком, например, по профилям прогнал, но можно и руками попробовать проставить, а потом посмотреть на результат.

В идеале самому вручную посты на разных топовых блогах написать, да темы на форумах поразмещать. Так и со ссылками перегиба палки не будет и все естественно будет выгледеть