Имеет ли значение у кого вёрстку заказывать?

Лучше, конечно, найти сразу человека, который верстает под wp. Благо, таких сейчас не мало.

Чем именно лучше? Под WP какая-то особенная верстка?

Если у этого верстальщика нет опыта вёрстки под ВП, то при натяжке могут быть проблемы действительно. Лучше найти того, кто и сверстает и натянет. Натяжка на ВП - это не такой прям серьёзный скилл, вполне себе легко можно найти спеца в вёрстке, который и натяжкой тоже занимается.

Вёрстка и натяжка дело такое, в 90% случаях нужны правки: "тут вот поменяйте вот это", "тут со шрифтами поиграйтесь" и тд. И дабы не бегать от одного к другому, всё это Вам будет проще обсуждать с одним человеком, который сделает от начала и до конца.

следует найти два в одном, и лучше и дешевле выйдет

Лучше одного найдите кто сверстает и сразу натянет ибо потом будете ещё мучаться натягивать и тратить на это время, а зачем? Когда все сразу можно сделать.

Вообще это пол дела.

Можно и так и так сделать. Но правки будут в любом случае, ЕСЛИ ТОЛЬКО вы не запишите тз на видео. (программа camtasia studio 8 в помощь).

Все дело вот в чем. Большинство верстальщиков верстают не учитывая какая информация( и самое главное сколько ее будет по объему) будет в том или ином блоке.

Например у вас блок с текстом на 1000 символов в дизайне. Верстальщики в большинстве своем и сверстают так что туда можно будет воткнуть только 1000 символов. А если больше? А больше нельзя - верстка поплывет. Понимаете к чему веду?

Поэтому возьмите и распишите на видео четкое тз сначала для верстальщика по каждому блоку. Например тут будет текст, сейчас он 1000 символов, но может быть и 3000 символов, если он будет больше то должен включаться скрол (например). Вот тут слайдер с картинками, если картинки будут разного размера то они должны центрироваться и ресайзиться до размера 500 на 500 пикселей (как пример). И так далее. По каждому блоку пропишите "если, то" на видео. С таким тз правок в результате будет очень мало, либо не будет вообще.

Из практики - проще найти верстальщика, и потом того кто натянет на нужную CMS. Но вот при натяжке как раз и вылазят косяки верстки, что указал выше. Поэтому, конечно, удобнее найти сразу того кто и сверстает и кто натяжку сделает на cms. Тем более для вашей cms полно мастеров.

Верстальщик должен уметь натягивать верстку под WP, создавать шаблон. Спецов по WP достаточно много.