Обтекание aside

float?

По старой схеме (если вдруг есть "новая", я за всеми веяниями не успеваю следить) для такого поведения aside должен быть внутри main, ну и да, не волнуйтесь, ПС разберутся сами, что к чему, без академических догм. Да и то, что Вы нарисовали - это не aside классический, а попытка обмануть ПС, представив обычный инклюд в качестве aside.

HTML:

html
<div class="container">
  <main>
    <!-- Содержимое основного блока -->
  </main>
  <aside>
    <!-- Содержимое боковой колонки -->
  </aside>
</div>
CSS:

css
.container {
  display: flex;
}

main {
  flex: 1; /* Основной блок растягивается на всю доступную ширину */
  margin-right: 20px; /* Добавляется отступ справа для отделения от боковой колонки */
}

aside {
  flex-basis: 300px; /* Ширина боковой колонки */
}