Можно ли скрыть IP доменного имени через Letsencrypt в ISPmanager-е?

Нельзя. Вы смешали совершенно разные вещи. 

При чём тут сертификат? Он никаким боком не лежит к организации соединения через прокси-сервер.
Как и регистратор, впрочем.

Это называется проксирование. И к SSL и сертификатам отношения не имеет. Не хами людям, а слушай что говорят.

То, что данный конкретный прокси поддерживает https - это совершенно другая история.

Какой ещё данный прокси если это дашборд регистратора, блин парни, когда там сентябрь

Клаудфлэр - это сервис со множеством функций. В данном случае это не функциональность регистратора, а функциональность прокси-сервера.

Ну и что дальше? Это помогает тебе разобраться в вопросе как захайдить реальный IP сервера?

Мне нет, или как я в теории понимаю это можно сделать через cf, почему и спрашиваю. можно ли по быстрому с letsenkrypt-ом?

Я тебе ответил выше, ты видно не дочитал:  letsenkrypt тут ни причём, это сертификат, а не прокси-сервер. А тебе нужен прокси-сервер. Клаудфлэр для этого и создан. На мастерхосте такая же организация серверов, по крайней мере раньше была.